Od września 1608 roku pierwszym przywódcą „admirałem” osady został kapitan John Smith, pokonując w wyborach kontrkandydata Ratcliffe’a. Osada od początku miała kłopoty z powodu konfliktów z miejscowymi plemionami indiańskimi z federacji Powatanów (po raz pierwszy – już w dwa tygodnie po przybyciu, gdy Smith poprowadził grupę osadników w górę rzeki Chickahominy celem zdobycia pożywienia; w pewnym momencie oddziałek został otoczony przez Powatanów i wybity niemal do nogi, a sam Smith – schwytany i skazany na śmierć – został w ostatniej chwili uratowany za wstawiennictwem córki wodza o imieniu Pokahontas). 

Smith, goniony żądzą przygody, sławy i zarobków nie został w osadzie, zajął się badaniem okolicznych rzek i wybrzeża. Do Jamestown powrócił w 1608 roku i został przywódcą miasteczka. Z czasem Anglicy w celach obronnych wybudowali mury obronne z drewnianych słupów. Miały kształt trójkąta, a ściany były wysokości ponad 3m. Fort miał na celu zastraszyć Indian. Przybysze jednak mieli jedną najbardziej skuteczną broń jaką była armata. Indianie bali się jej odgłosu i rozproszonego dymu. Kapitan John Smith, stał na stanowisku, że kolonia musi produkować nie tylko na własne wyżywienie, ale także na sprzedaż. Ponieważ była ona bogata w drzewa sosnowe, które mogą być wykorzystane do produkcji smoły i żywicy, Smith posłał po nowych osadników do Polski, gdzie w imieniu Kompanii Londynskiej werbował rzemieślników wykwalifikowanych obróbce szkła i w produkcji umiejących wytwarzać smołę, potaż, dziegieć, czyli te produkty, które Anglia sprowadzała z Polski. Osadnicy przybyli do kolonii w październiku tego samego roku na statku „Mary and Margaret”, i razem z kapitanem Smithem w ciągu trzech tygodni wybudowali pierwszą hutę szkła w Nowym Świecie. Później udało im się stworzyć warsztat do wyrobu mydła oraz tartak. Według Johna Smitha, pierwsza angielska kolonia ocalała prawie w całości dzięki Nim. Smith cenił ich za fachowość i pracowitość. W swojej książce napisał: „Tylko Polacy i Niemcy wiedzieli, co to praca”.

Jamestown, to pierwsza stała osada angielskich kolonistów w Ameryce Północnej, na  terenie ​dzisiejszego stanu Wirginia, założona 14 maja 1607 r. Historycznie była to druga trwała osada na obszarze dzisiejszych Stanów Zjednoczonych po założonym w 1565 przez Hiszpanów mieście St. Augustine na Florydzie. Poprzednie 17 prób osadnictwa anglosaskiego (w tym tzw. „Zaginiona Kolonia” na wyspie Roanoke w Karolinie Północnej) zakończyło się niepowodzeniem.
Jamestown powstała po wylądowaniu w Ameryce trzech angielskich niewielkich statków „Susan Constant”, „Good speed” i „Discovery”, należących do Wirginijskiej Kompanii Londyńskiej, z grupą 39 marynarzy i 104 przyszłych osadników na pokładzie, pod dowództwem kapitanów Christophera Newporta, Bartholomew Gosnolda i Johna Ratcliffe’a. 

Kapitan John Smith przez napłynięcie różnych rekrutów miał wielu wrogów. W roku 1609 Smith zraniony przypadkowo, postanowił wyjechać z osady, a ona po dwóch miesiącach od jego wyjazdu ponownie wpadła w tarapaty. W 1610 r. - po śmierci Powhatana, jego przyrodni brat Opchanacanough rozpoczął ponownie wojnę z Anglikami. A żeby tego było iemało, wraz z nowym ładunkiem z żywnością przywieziono plagę, jaka wtedy w Europie dziesiątkowało ludzi – dżuma. Jamestown mogło nie przetrwać. Po przez walkę z tubylcami, koloniści musieli zostać uwięzieni w forcie. Z czasem zaczęto jeść wszystko – konie, koty, psy, jadowite węże, a według niektórych sprawozdań uciekli się nawet do kanibalizmu (odkopywali trupy). 

W 1619 r. Polacy zorganizowali strajk, gdyż odmówiono im prawa głosowania. Przyczyną była decyzja ówczesnego gubernatora, który w przygotowywanych wyborach do nowo utworzonego Zgromadzenia Ogólnego Wirginii prawo głosu przyznał wyłącznie kolonistom pochodzenia angielskiego. Ta odmowa pracy była pierwszym w angielskiej kolonii i pierwszym w Ameryce Północnej strajkiem robotniczym.

Spór został szybko zażegnany, a żądania polskich robotników spełnione. W księdze sądowej Wirginii zapisano 13 lipca 1619 roku: „(…) będą oni obdarzeni prawem głosu i uczynieni tak wolnymi, jak każdy inny tutaj mieszkaniec. Zaś aby ich umiejętność wyrobu smoły, dziegciu i mydła nie umarła z nimi, ustala się, że pewna ilość młodych ludzi będzie umieszczona między nimi, aby wyuczyć się ich umiejętności i wiedzy dla przyszłej kraju korzyści”. W ten oto sposób z polskiej pracy i wiedzy powstawały zalążki amerykańskiego przemysłu.

Jeśli chodzi o sposób pochówku, chowano nawet dwie osoby w jednym grobie, w pośpiechu, ręce były skrzyżowane, nogi złączone. Odnaleziono nawet 72 szkielety na nieoznaczonym cmentarzu, niektóre były z okryciem, a według tradycji w Anglii nie chowano tak osób, a więc wiadomo było, że zmarły w skutek zarazy a nie głodu. W maju 1610 roku do Jamestown przybyło 60 nowych rekrutów, żywność i po 3 latach osada w końcu się rozrosła. Co prawda samemu Johnowi Smithowi nie udało się znaleźć drogi do Dalekiego Wschodu. Jednak drewno zaczęło stanowić potencjał nowego świata. A złotem którego nie mogli wcześniej odnaleźć był tytoń, który podbił Europę i zachęcił do migracji w terytoria nowego świata.

Do czasów dzisiejszych zachowały się w Jamestown nieliczne resztki zabudowań (m.in. wieża kościoła) i groby z początkowego okresu osadnictwa. Obecnie Jamestown jest częścią parku narodowego Virginia’s Colonial National Historical Park. Tereny dawnego centrum miasta znajdują się pod opieką Stowarzyszenia Ochrony Zabytków Wirginii.
W roku 1957 w odległości ok. 800 m od dawnego centrum miasta zbudowano „Jamestown Festival Park”. W parku znajdują się repliki pierwszego portu kolonii, domu zebrań Powhatanów i dawnych statków, które przywiozły pierwszych osadników. Jest tu również muzeum pokazujące wczesną historię, a także przedmioty wykopane przez archeologów podczas prac naukowych. Znajduje się tu odbudowany niewielki kościół, drewniana palisada, pomnik kapitana Johna Smitha, pomnik Pocahontas, oraz oczywiście mini restauracja i sklep z pamiątkami. Miejsce odwiedzane jest przez setki tysięcy turystów każdego lata. 
17 grudnia 2008 roku Narodowy Bank Polski upamiętnił 400 rocznicę przypłynięcia Polaków do Ameryki, do Jamestown, poprzez wydanie 3 monet o nominale 2, 10 i 100 złotych. Na uwagę zasługuje srebrna moneta o nominale 10 zł, która jako jedyna moneta wydana w Polsce posiada zamiast metalowego środka soczewkę szklaną, która ma symbolizować fakt, że pierwsi polscy osadnicy byli hutnikami szkła.

26 kwietnia 1607 roku statki dotarły do obszernej zatoki Chesapeake, wpłynęły w nią i żeglowały w górę rzeki James przez 17 dni, dopóki nie znaleziono właściwego miejsca pod założenie osady (ponad 70 km od ujścia). Ku czci ówczesnego króla Anglii Jakuba I nazwano ją Jamestown.
Na pokładzie było stu ośmiu Anglików oraz załoga. Jak wiadomo marzyli o złocie i innych bogactwach za Atlantykiem. Przy czym znaleźli się w obcym świecie, niczym inna planeta. Anglicy byli bardzo pewni swojej wyprawy i wyższości swojej kultury. Wierzyli, że to Indianie będą ich żywić w zamian na świecidełka, a jeśli by się zbuntowali, potraktują ich bronią. A tak naprawdę zabiło ich to, co nieznane. W ciągu czterech miesięcy początków osady, połowa osadników umarła, a raj zamienił się w piekło.